В киноленте «Иван Васильевич меняет профессию» его сыграл Леонид Куравлев.
В рамках предновогоднего ролика показали, что Милославский выясняет, что Сбер сейчас не просто банк, а настоящий техногигант. Он изучил разные его услуги и послушал выступление NILETTO. Компания решила сделать данного персонажа своим лицом, так как именно он в свое время стал первым бренд-амбассадором финансового учреждения.
Для воссоздания внешнего вида Милославского была использована продвинутая нейросеть. Его голос был синтезирован благодаря специалистам Группы ЦРТ. Для этого они воспользовались речью актера из нескольких его фильмов.